Dean, geboren am 24. Januar 1979, ist das ältere Kind von John und Mary Winchester. Sein Bruder, Sam ist vier Jahre jünger. Dean wurde nach seiner Großmutter mütterlicherseits, Deanna Campbell benannt, während sein Bruder nach seinem Großvater, Samuel Campbell benannt wurde.
Dean fährt einen schwarzen vier-Türer 1967 Chevy Impala (welches er von seinem Vater bekam), und ist ein Fan von klassischer Rockmusik und Heavy Metal. Er trägt immer eine Kette mit einem Metall-Amulett, die ihm sein Bruder schenkte. In der Folge "Übernatürliche Weihnachten" der dritten Staffel, wird gezeigt, dass die Halskette 1991 ein Weihnachtsgeschenk von Sam war. Die Kette war ursprünglich für John gedacht, doch als ihr Vater zu Weihnachten nicht nach Hause kam (was öfters vorkam), gab Sam es Dean und sagte: "Dad hat mich angelogen; ich möchte, dass du es bekommst" und weil Dean versucht hatte ihm schöne Weihnachten zu bescheren.
Zusätzlich zu den Amulett, trägt Dean immer einen silbernen Ring an seinem rechten Ringfinger. Er hat auch ein kleines Tattoo auf der linken oberen Seite seiner Brust. Es ist ein Pentagramm mit Sonnenstrahlen umgeben. Das Symbol soll zur Abwehr von dämonischer Besessenheit dienen.

Dean scheint ein Fan von Jack Nicholson zu sein, und möglicherweise guckt er Oprah. Er neigt dazu seine und Sams Abenteuer zu sehr auf die leichte Schulter zu nehmen, und ist bekannt für seinen Sarkasmus und sexuellen Anspielungen. Dean hat panische Angst zu fliegen, und behauptet, dass dies der Grund ist, warum er überall nur hinfährt. Trotz seiner Kenntnisse der Existenz über den Tod hinaus, ist skeptisch gegenüber der Religion.

Dean legt großen Wert auf seine Familie und ihre Sicherheit, mehr als alles andere, er geht sogar soweit, einen Dämon und seinen menschlichen Wirt zu töten, um Sams Leben zu retten, ebenso wie seine eigene Seele verkaufen.